Фамилия Чекатовская — одна из тех, что сразу выдают географию: суффикс -ск- указывает на происхождение от географического названия. Скорее всего, её основа — топоним Чекатово или Чекатовка. Таких названий в России несколько, но самое вероятное место рождения фамилии — Вологодская или Архангельская область, где селения с корнем «Чекат-» встречаются чаще всего. В этом случае фамилия отвечала на вопрос «откуда человек?» и закрепилась за тем, кто переехал из Чекатова в другое место.

Мужской вариант — Чекатовский, женский — Чекатовская. Окончание -ая в женской форме — типичное для русских фамилий на -ский, которые склоняются как прилагательные. Такая модель была популярна в среде духовенства и дворянства, но не только: многие крестьяне, переселяясь, получали фамилии по названию родной деревни, и суффикс -ский здесь — знак принадлежности к месту, а не к сословию.

Сам корень «чекат» — тёмный. Возможно, он связан с диалектным словом «чекать» (ждать, мешкать) или с «чека» — металлический стержень, заклёпка. В северных говорах «чекать» могло означать «высекать, выбивать», что наводит на мысль о прозвище мастера по металлу. Но это лишь предположение: фамилия образована от названия, а не от прозвища, поэтому первоначальное значение корня для носителей фамилии уже не имело прямой связи.

Иногда фамилию путают с Чекатовой, но разница принципиальна: Чекатова — от прозвища Чекат через суффикс -ов, а Чекатовская — топонимическая, с суффиксом -ск. Встречается она редко, даже по сравнению с однокоренными Чекатовыми, и в дореволюционных метрических книгах чаще фиксируется на севере и северо-востоке Европейской России. Если ваши предки — Чекатовские, ищите их следы в Вологодской губернии или, чуть реже, в Пермской.