Фамилия Чилава стоит особняком в русском ономастиконе. В ней нет привычного для русских фамилий суффикса -ов или -ин, а основа не имеет очевидных славянских параллелей. Это верный признак того, что корни фамилии — кавказские, а точнее, грузинские.

Фамилия образована по грузинской модели с типичным окончанием -ава. Этот суффикс в грузинском языке указывает на принадлежность к роду или местности и встречается в западно-грузинских регионах (Мингрелия, Гурия, Имеретия). Таким образом, Чилава — это русифицированная запись грузинской фамилии Чилава (ჩილავა), где ударение падает на второй слог: Чи-ла-ва.

Основа фамилии — «чил-» — восходит к грузинскому слову «чила» (ჩილა), которое имеет несколько значений. Самое вероятное — «ветка», «прут» или «ивовый прут». В переносном смысле так могли назвать человека высокого, худого и гибкого, либо того, кто занимался плетением из лозы — корзинщика, лозоплетельщика. Менее распространённая, но тоже возможная версия связывает основу с диалектным «чили» — «молодой», «зелёный», что могло быть прозвищем юноши или неопытного человека.

В Грузии фамилия Чилава не является редкой, особенно распространена в краях Самегрело-Верхняя Сванетия и Гурия. В Россию она попала, скорее всего, в XIX–XX веках, в период активных миграционных и культурных связей между империей и Закавказьем. Носители фамилии — потомки грузин, которые переезжали по торговым делам, на службу или в результате образовательной миграции.

С точки зрения словообразования, фамилия не менялась при переносе в русский язык — ей не потребовалась русификация, так как окончание -ава органично вписалась в русскую систему склонения (Чилава, Чилавы, Чилаве). Это характерно для многих грузинских фамилий на -ава, -дзе, -швили, которые сохранили свою аутентичную форму в русском обиходе.