Фамилия Чилаева — женская форма фамилии Чилаев, и её происхождение уводит нас в область редких, почти забытых прозвищ. Основа фамилии — слово «чилай» или «чила». В русских говорах, особенно на юге и юго-востоке, «чила» или «чиля» — это нечто мелкое, щуплое, часто так называли хилого, слабого человека или, напротив, проказливого, вертлявого ребёнка. В некоторых диалектах «чилать» означало «шататься без дела», «слоняться». Таким образом, первый носитель фамилии Чилаев мог получить прозвище за внешность или за поведение.

Суффикс -ев указывает на принадлежность: Чилаев — сын Чилая. Эта модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ или имён, оканчивающихся на мягкий согласный или -й. В отличие от фамилий на -ов, которые чаще встречаются у носителей с твёрдой основой, -ев здесь закономерен.

География фамилии Чилаева неширокая. Основные очаги бытования — Поволжье, особенно Самарская и Саратовская области, а также некоторые районы Урала. Встречается она и у осетин, но там корень иной — от имени Чила (уменьшительное от мужского имени), и фамилия пишется через «и»: Чилаев. Русская версия с «е» после «л» — Чилаев — более редкая.

Интересная деталь: фамилия Чилаев могла возникнуть не напрямую от прозвища, а от названия ремесла или орудия. В некоторых областях «чила» называли деревянную колотушку, которой глушили рыбу подо льдом, или же часть ткацкого станка. В этом случае предок был либо рыбаком, либо ткачом. Но эта версия менее вероятна, так как слово «чила» в значении «инструмент» встречается редко и локально.

В архивных записях фамилия фиксируется с XVIII века. Например, в ревизских сказках Симбирской губернии упоминаются крестьяне Чилаевы — это были государственные или помещичьи крестьяне, никакого дворянского сословия за фамилией не числится. Социальный контекст простой: предки — сельские жители, чьё прозвище закрепилось в документах при переписях.