Фамилия Чилибушкин — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Если отбросить интуитивное желание искать в ней тюркские корни (похоже на «чили» или «чилим»), то разумнее начать с разбора суффикса. Фамилия образована по типичной русской модели: основа + суффикс -ин, который указывает на принадлежность («чей?»). Значит, в основе лежит прозвище или имя Чилибушка.

Самое правдоподобное объяснение — диалектное слово «чилибушка». В русских говорах Поволжья и южных регионов так называли мелкую рыбу (вроде уклейки или пескаря) либо, в переносном смысле, невысокого, щуплого человека. Прозвище Чилибушка мог получить рыбак или просто человек невысокого роста, верткий и быстрый. Суффикс -к- в прозвище (Чилибушка) — уменьшительный, он смягчал характеристику, делал её скорее бытовой, чем обидной.

Версия о тюркской основе (от «чили» — «сорок» или «чилим» — «колючка») менее убедительна: для фамилии на -ин нужна основа на -а, а тюркские мужские имена редко заканчиваются на «а» в русской адаптации. Скорее всего, Чилибушкин — чисто русская фамилия, возникшая в крестьянской или промысловой среде на юге или востоке России.

Географически фамилия встречается точечно: в документах XIX–XX веков она фиксируется в Симбирской, Самарской губерниях и на Урале. Это косвенно подтверждает связь с рыболовным или ремесленным прозвищем — в тех краях было много мелких рек и озер. Сословно носители фамилии, скорее всего, были государственными крестьянами или однодворцами, а не дворянами: модель с суффиксом -ин и прозвищной основой типична для непривилегированных слоев.

Известных исторических деятелей с этой фамилией нет, что нормально для редкого ономастикона. Фамилия не меняла написания — Чилибушкин, без вариантов через «ы» или «о». Единственная тонкость: ударение, скорее всего, падает на второй слог (Чили́бушкин), как в большинстве фамилий на -ушкин.