Фамилия Чиличкина — женская форма фамилии Чиличкин. Если смотреть на неё как на рядовую русскую фамилию, первое, что бросается в глаза, — суффикс -ин. В русской антропонимии фамилии на -ин традиционно образовывались от основ, оканчивающихся на -а или -я, или от прозвищ с уменьшительными суффиксами. Здесь основа «Чиличк-», что почти наверняка указывает на уменьшительное имя или прозвище Чиличка.

Вероятнее всего, в основе лежит прозвище Чиля или Чиль. В русских говорах слово «чиль» (или «чилий») могло обозначать мелкую рыбу, например, уклейку, или же относиться к чему-то тонкому, щуплому. Отсюда Чиля — прозвище невысокого, худощавого человека. Уменьшительная форма Чиличка — ласкательное или бытовое производное, которое и закрепилось в фамилии. Таким образом, Чиличкин — буквально «сын Чилички», то есть потомок человека, которого в кругу семьи или соседей звали ласково Чиличкой.

Вторая, менее очевидная версия, уводит в диалекты. В некоторых областях (особенно на юге России и в Поволжье) «чиликать» — подражание птичьему щебету. Прозвище Чиличка могли дать говорливому, бойкому человеку. Эта версия правдоподобна, но уступает первой по частоте встречаемости подобных моделей: фамилии от названий птиц обычно оформлялись иначе (Соловьёв, Воробьёв), а «чиликанье» — скорее глагольная характеристика, которая реже становилась прозвищем.

С географической точки зрения фамилия Чиличкина редкая. Её ареал — преимущественно средняя полоса России, с небольшим скоплением в Воронежской и Липецкой областях. Это указывает на крестьянское или мещанское происхождение: в среде дворянства фамилии на -ин с такой «простой» основой почти не встречались.

Интересная деталь: в дореволюционных метрических книгах фамилию могли записывать как Чилечкин или Чиличкин через «е» — влияние «акающего» произношения. Но форма с «и» (Чиличкин) закрепилась как основная, что говорит о её позднем письменном оформлении, когда орфография уже устоялась.