Фамилия Чиличкин — редкая, но её происхождение прочитывается почти без загадок. Она образована по стандартной модели русских фамилий на -ин, то есть от основы, оканчивающейся на согласный или -а/-я. В данном случае основа — Чиличк(а), а суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Чиличкин, то есть сын или потомок Чилички.

Главный вопрос — что такое «Чиличка». Скорее всего, это уменьшительно-ласкательная форма от имени или прозвища Чиля, Чила. В русских говорах слово «чиль» или «чилый» могло означать «хилый, слабый, тщедушный» (ср. «чиляга» — хилый человек в псковских и тверских диалектах). Тогда Чиличка — ласковое или пренебрежительное прозвище невысокого, болезненного человека. Вторая версия, менее вероятная, — связь с тюркским корнем, например, «чилик» (мелкий, маленький), но для русской фамилии с суффиксом -ин такая экзотика маловероятна без фиксации в соответствующих регионах.

Интересна словообразовательная деталь: суффикс -ичк- в основе (Чиличка) редок для прозвищ. Обычно уменьшительные формы образуются через -к- (Чилка) или -ушк- (Чилушка). Форма Чиличка подразумевает двойное уменьшение: сначала Чил → Чиля (с суффиксом -я), затем Чиля → Чиличка (с суффиксом -ичк-). Это говорит о том, что прозвище бытовало в среде, где любили «сюсюкающие» формы, возможно, в семье или узком кругу.

Фамилия Чиличкин не встречается в дворянских родословных книгах. Скорее всего, её носители — выходцы из крестьян или мещан центральных или северных губерний России, где диалектное слово «чилый» было в ходу. В современных справочниках фамилия крайне редка, что подтверждает её локальное происхождение: вероятно, она возникла в одном-двух селениях и не получила широкого распространения. Если ваш предок носил эту фамилию, он, по всей видимости, происходил из семьи, где кого-то в шутку или по особенности здоровья называли Чиличкой — «хиловатым».