Фамилия Чилипалов — один из тех редких случаев, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано с конкретным ремеслом или бытовой деталью. В её корне угадывается тюркское слово «чилипа» — так в некоторых диалектах называли особый вид войлочной обуви, нечто вроде чувяк или мягких сапог без каблука. Соответственно, Чилипал — это человек, который шил или продавал такую обувь. Версия выглядит правдоподобнее, чем попытки вывести фамилию от имени Чилип (краткая форма от Филипп), потому что суффикс -алов в русских фамилиях чаще образуется от тюркских основ, обозначающих профессию, а не от личных имён.

Модель образования проста: основа «чилипал» (человек по занятию) плюс типичный русский суффикс принадлежности -ов. В XVI–XVII веках, когда на южных и восточных окраинах России активно селились выходцы из Поволжья и Приуралья, фамилии такого типа фиксировали профессиональную принадлежность переселенца. Носитель фамилии мог быть мастером-чилипалом в слободе или торговым человеком, который возил эту обувь на ярмарки.

Географически фамилия Чилипалов тяготеет к регионам с сильным тюркским влиянием: Оренбуржье, Башкортостан, Татарстан. Встречается она нечасто, но стабильно — то есть не угасла, а сохранилась в локальных гнёздах. В документах XIX века можно найти упоминания о крестьянах и мещанах с этой фамилией в Уфимской и Оренбургской губерниях. В отличие от многих «ремесленных» фамилий, которые со временем стали просто фамилиями, Чилипалов сохраняет прямую связь с конкретным предметом, что делает её особенно прозрачной для этимолога.