Фамилия Чилипка — один из тех редких случаев, где суффикс -ка не уменьшительный, а формант, образующий прозвище или фамилию напрямую. В русской ономастике модели на -ка характерны для украинской и белорусской традиции, где они могли обозначать человека по действию, профессии или характерному признаку. Здесь основа «чилип-» не имеет очевидных параллелей в славянских языках, что заставляет искать корни в диалектной лексике или заимствованиях.

Скорее всего, в основе лежит глагол «чилипать» или «челипать», который в южнорусских и украинских говорах означал «ковылять», «идти вразвалку» или «плестись». Человек с такой походкой мог получить прозвище Чилипка, которое затем закрепилось как фамилия. Менее вероятна, но возможна связь с диалектным «чилига» — так в некоторых регионах называли чибиса или небольшую птицу, а суффикс -ка мог придать прозвищу оттенок характерности («похожий на чилигу»). Третья версия — связь с тюркским «чилик» (мелкий, тонкий), но она слабее из-за отсутствия подтверждений в антропонимике.

Фамилия Чилипка встречается преимущественно на западе Украины, особенно в Тернопольской и Львовской областях, а также в прилегающих районах Польши и Беларуси. Это указывает на западнославянский или украинский ареал бытования. В России фамилия редка, единичные носители зафиксированы в Краснодарском крае и Ростовской области, куда она могла попасть с миграциями конца XIX — начала XX века.

С точки зрения социальной истории, фамилия относится к поздним, крестьянским. Она не встречается в боярских списках или дворянских родословных, а её прозвищный характер говорит о том, что предок был простым человеком, которого окружающие запомнили по какой-то бытовой черте — походке, внешности или повадке. Ударение в фамилии, судя по современному произношению, падает на второй слог: Чили́пка.

Поскольку фамилия не попала в крупные ономастические словари (например, в работу Б. Унбегауна «Русские фамилии» или труды В. Никонова), точная этимология остаётся предположительной. Но диалектная версия — самая обоснованная: она объясняет и форму, и географию, и отсутствие фамилии в центральных русских регионах.