Фамилия Чиолаку — редкий пример, когда географическое происхождение почти наверняка перевешивает любую другую версию. Она звучит как калька с румынского или молдавского «ciolacu», что означает «сумка» или «мешок», но в переносном смысле — «толстосум», то есть богатый человек. Однако в русском контексте, а фамилия встречается в основном среди потомков переселенцев из Бессарабии, логичнее связать её с молдавским прозвищем: «чолак» (ciolac) — безрукий, однорукий. Так могли назвать человека с физическим недостатком, и это куда правдоподобнее, чем отсылка к богатству, потому что прозвища по внешним признакам в крестьянской среде были типичны.

Суффикс -у в фамилии — это не русская модель, а румынский артикль или показатель принадлежности, который в молдавских фамилиях часто остаётся без изменений при русификации. То есть Чиолаку буквально означает «из рода Чолака» или «сын Чолака». Встречается написание через «ё» — Чёлаку, что только подтверждает народное произношение: ударение падает на последний слог, как и в большинстве молдавских фамилий.

С точки зрения социального контекста, носители фамилии Чиолаку в Российской империи — это почти всегда бывшие крестьяне или мещане из Бессарабской губернии, где молдавский язык был основным. Фамилия не дворянская, не купеческая, а именно прозвищная, из низовых слоёв. В документах XIX века её могли записать по-разному: Чиолак, Чолаку, Чиулаку — пока не устоялось нынешнее написание с окончанием на -у.

Спорных версий тут немного. Версия о происхождении от тюркского «чолак» (тоже «безрукий») возможна, но излишня: молдавский язык сам по себе впитал множество тюркизмов, так что корень один и тот же, просто пришёл через разные каналы. Различие лишь в том, что в румынском «ciolac» — это ещё и «огрызок», «обрубок», что тоже отсылает к увечью. Таким образом, Чиолаку — фамилия, которая прямо говорит о предке: его либо прозвали за отсутствие руки, либо за неполноценность в переносном смысле, но скорее первое.