Фамилия Чиплиев — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано с внешностью или манерой поведения, а не с профессией или именем. В её центре — слово «чипля», которое в южнорусских и украинских говорах означало «заноза», «заусенец», а также «придирчивый, цепкий человек». Прозвище Чипля могли дать либо тому, кто постоянно цеплялся к мелочам, либо человеку с колючим, неуживчивым характером. В некоторых диалектах «чиплей» называли и худого, жилистого человека — отсюда ещё одна возможная линия.

Фамилия образована по продуктивной модели с суффиксом -ев, который в русской ономастике присоединялся к основам на мягкий согласный или -й. Форма Чиплиев буквально означает «сын Чипли» или «принадлежащий Чипле». Это типичная патронимическая фамилия, но не от крестильного имени, а от бытового прозвища. Аналогичные по структуре фамилии — Коптев (от «копоть»), Кислов (от «кислый»), Злобин (от «злоба»).

Интересно, что фамилия Чиплиев практически не встречается в центральных и северных областях России. Основной ареал её бытования — Ростовская область, Краснодарский край и сопредельные территории, где исторически сильны украинские говоры. Это косвенно подтверждает связь с южнорусским диалектным словом. В дореволюционных метрических книгах фамилия фиксируется в казачьих станицах Дона и Кубани, что позволяет предположить: предки Чиплиевых могли быть донскими или кубанскими казаками.

Учитывая, что исходное прозвище носило скорее негативный или ироничный оттенок, фамилия относится к так называемым «мирским» именованиям. Такие прозвища в крестьянской и казачьей среде давали не для оскорбления, а для точной характеристики человека. Со временем прозвище закрепилось как фамилия, потеряв первоначальную окраску. Если ваш предок был Чиплей, он, скорее всего, выделялся либо внешней худобой, либо неуступчивым нравом — в любом случае, не был незаметным человеком.