Фамилия Чипурилин — один из тех редких случаев, когда основа настолько прозрачна, что не оставляет простора для сложных этимологических споров, но при этом указывает на очень конкретную и живую деталь быта. Корень здесь — «чипур-», и он напрямую связан с диалектным словом «чипура» или «чипурка». В южнорусских и украинских говорах так называли небольшую птицу, чаще всего чибиса или пигалицу, либо вообще мелкую птаху. Слово звукоподражательное, от крика птицы «чи-чи-чи» или «чи-пур».

Модель образования фамилии стандартна для русской антропонимии: основа + суффикс -ин. Суффикс -ин, в отличие от -ов, указывает на принадлежность к конкретному лицу: Чипурилин — это буквально «сын Чипурилы» или «человек из рода Чипурилы». Первичным было прозвище Чипурила, которое дали либо человеку с тонким, писклявым голосом, напоминающим птичий, либо — по народной логике — невысокому, юркому, вертлявому человеку, который «чипурит», то есть суетится, мелко перебирает ногами. В некоторых диалектах глагол «чипурить» означал «наряжаться, чиститься, прихорашиваться», что добавляет ещё одну возможную характеристику предка — щеголя или педанта в одежде.

Географически фамилия тяготеет к югу России, к Курской, Воронежской, Ростовской областям, а также к украинским землям, где «чипурный» значит «опрятный, аккуратный». Именно этот смысл — «чистюля, щеголь» — кажется наиболее правдоподобным среди всех версий, поскольку прозвища по внешнему виду и манере одеваться давали чаще, чем по птичьему голосу. Встречаются однокоренные фамилии Чипурин, Чипуров, Чипурной, и все они, скорее всего, вышли из одной среды — крестьянской или мещанской, где прозвище было точным и не обидным.

Сословная принадлежность Чипурилиных, как у большинства носителей фамилий на -ин, — это либо крестьяне, либо однодворцы (особое сословие юга России, сочетавшее черты крестьян и мелких землевладельцев). Фамилия не дворянская, не книжная, и в этом её особая ценность: она хранит в себе диалектное слово, которое в современной речи почти исчезло. Если вы Чипурилин, то ваш предок почти наверняка был человеком заметным в своей деревне — либо потому что был опрятнее других, либо потому что ходил быстро и суетливо, как та самая чипура.