Фамилия Чирковский образована по самой распространённой в восточнославянском ономастиконе модели — от топонима с помощью суффикса -ский. Этот суффикс изначально указывал на принадлежность к местности: Чирковский — тот, кто родом из Чирково или Чиркова. Таких сел, деревень и хуторов с корнем «Чирк-» в России и на Украине несколько десятков. Чаще всего название происходит от прозвища или нецерковного имени Чирк, которое могло относиться к человеку с быстрой, отрывистой речью (чирикать) или к тому, кто держал чирков — так в некоторых говорах называли небольших птиц, например чирков-свистунков. Вероятнее всего, основа фамилии — не географическая случайность, а прозвище первого носителя, закрепившееся за его потомками, когда те переселились в другое место и получили фамилию по бывшему месту жительства.

Словообразовательная цепочка проста: прозвище Чирко (или Чирка) → название поселения Чирково → фамилия Чирковский. Модель «от названия села на -ов/-ев + -ский» типична для шляхетских и дворянских фамилий Речи Посполитой, а затем и для русского духовенства и мещанства. В отличие от более массовых фамилий на -ов/-ин, которые часто давали крестьянам, Чирковский указывает на более высокий социальный статус предков — скорее всего, это были мелкопоместные дворяне, однодворцы или священники. В документах XVIII–XIX веков фамилия встречается в Подольской, Волынской и Киевской губерниях, что подтверждает западнорусское происхождение.

Стоит различать Чирковского и Чиркова — это не варианты одной фамилии. Чирков образован от той же основы, но с суффиксом -ов, что типично для великорусских крестьянских фамилий. Чирковский же сохраняет книжный, «географический» оттенок и чаще встречается среди потомков польской шляхты, перешедшей в православие, или духовенства, бравшего фамилии по названиям приходов. Если ваш предок носил фамилию Чирковский, велика вероятность, что он происходил из семьи, имевшей отношение к церкви или землевладельческому сословию, а его корни уходят в западнорусские земли, где топонимы с корнем «чир-» особенно часты.