Фамилия Читербук — редкая и нестандартная для русского ономастикона. Она не вписывается в привычные модели образования на -ов, -ин или -ский. Её происхождение, скорее всего, не славянское, а западноевропейское, и здесь сразу возникает несколько версий.

Первое, что приходит на ум — связь с английским словом «cheater» (обманщик, мошенник) и «book» (книга). Однако в русской среде такое прозвище-фамилия выглядит искусственным, словно придуманным в позднее время, возможно, под влиянием литературы или как калька с идиша или немецкого. Более правдоподобна версия о немецком или еврейском (ашкеназском) корне. В немецком языке существует слово «Schreibbuch» (писчая книга, тетрадь) или сложные фамилии с компонентом «-buch» (книга), например, «Adelsbuch» или «Lehrbuch». Фамилия могла возникнуть как прозвище учителя, писаря или бухгалтера — человека, чья работа была связана с книгами и записями. Искажение первой части («Cheiter» вместо «Schreiber») могло произойти при переходе в другую языковую среду, например, при записи фамилии в документах Российской империи.

Ещё одна версия, менее вероятная, но имеющая право на существование — связь с голландским или фламандским словом «kijker» (зритель, наблюдатель) и «boek» (книга). В таком случае «Kijkerboek» могло означать «книга для просмотра» или «созерцатель книг», то есть библиофил. Однако под ударением в русском произношении «и» перешло бы в «и», а не в «е».

В любом случае, фамилия Читербук — не исконно русская. Она могла появиться у переселенцев из Германии, Австрии или еврейских местечек Западной Украины и Белоруссии, где немецкие фамилии часто адаптировались на слух. Носители такой фамилии, скорее всего, происходили из среды грамотных людей: учителей, писарей, церковных служителей или торговцев книгами. С окончанием на -бук она стоит в одном ряду с такими фамилиями, как Фейербук (огненная книга), Гольдбук (золотая книга) или Вайсбук (белая книга), которые типичны для ашкеназской ономастики, но нередки и у немецких колонистов.