Фамилия Чоборовский образована по польско-украинской модели с суффиксом -ский, который указывает на происхождение от географического названия. В основе лежит топоним Чоборов (варианты: Чоборово, Чоборова). Такие названия нередко встречаются на территории исторической Речи Посполитой — в современной Украине, Беларуси и восточной Польше. Человек, получивший фамилию Чоборовский, скорее всего, был либо выходцем из села или поместья Чоборов, либо владельцем этого населённого пункта (шляхтичем, чья фамилия закрепилась по названию имения).

Корень «чобор» в славянских языках имеет два основных значения. Первое — это растение чабрец (тимьян), которое в украинском и польском называется «чебрець» (cząber) или «чобор». Второе — диалектное слово «чобор» могло означать «сапожник» или «башмачник» (от тюркского «чобот» — сапог). Однако для фамилии на -ский, указывающей на принадлежность к месту, более вероятна связь с растительным названием: местность, где росло много чабреца, могли прозвать Чоборовом.

В отличие от типичных русских фамилий на -ов/-ин, Чоборовский — типично дворянская или шляхетская модель, распространённая среди польской, украинской и белорусской знати. В Российской империи такие фамилии встречались у обедневших шляхтичей, перешедших в однодворцы или мещане. Если ваш предок носил эту фамилию, он мог быть мелкопоместным дворянином из западных губерний или крестьянином, получившим фамилию по месту жительства.

Спорных версий у этой фамилии немного. Версия о происхождении от «чоботаря» (сапожника) маловероятна для формы на -ский: такие прозвища обычно давали суффиксы -ов/-ев (Чоботарь → Чоботарев). Поэтому основная и самая правдоподобная гипотеза — топонимическая: фамилия говорит о том, что род происходит из конкретного места, названного в честь душистой травы.