Фамилия Чокырла — редкий случай, когда географическое происхождение почти наверняка перевешивает все остальные версии. Она явно ведет к румынскому или молдавскому слову «ciocârlie», что означает «жаворонок». В русской транскрипции через «ы» и мягкое «л» это слово и закрепилось как прозвище или фамилия.

Словообразовательная модель здесь нестандартная для великорусских фамилий. У нас нет привычного суффикса -ов, -ин или -ский. Фамилия оформлена как чистая основа — «Чокырла». Это типично для молдавской и румынской ономастики, где фамилии нередко представляют собой застывшее прозвище или название птицы, животного, ремесла без дополнительных формантов. В русском языке такие фамилии могли быть русифицированы добавлением окончания, но здесь этого не произошло, что выдает недавнее или тесное соседство с молдавским языком.

Прозвище «Чокырла» могло закрепиться за певцом, обладателем звонкого голоса, или за человеком с характерной внешностью — возможно, с высоким ростом, худобой или привычкой носить пеструю одежду, напоминающую оперение жаворонка. В крестьянской среде прозвища по птицам были распространены, но именно молдавский корень выделяет эту фамилию из ряда «Соколовых» и «Воробьевых».

Географически фамилия тяготеет к Бессарабии, Приднестровью и югу Украины, где исторически жили молдаване. Встречается она и в России, но почти всегда — у потомков переселенцев из тех краев. Никаких дворянских родов или известных исторических личностей с такой фамилией не зафиксировано, что подтверждает ее народное, сельское происхождение. Носитель фамилии Чокырла, скорее всего, потомок молдавского крестьянина, получившего прозвище от птицы, которую он либо ловил, либо напоминал голосом или статью.