Фамилия Чолкован звучит непривычно для русского уха, и это не случайно: её корни, скорее всего, лежат в тюркских языках. В основе лежит слово «чол» или «чул», которое в разных тюркских наречиях означает «степь», «пустыня» или «безлюдное место». Вторая часть, «-ван», может быть как суффиксом, так и частью более сложного слова. Если предположить, что перед нами сложение, то «чол» + «ван» (в значении «господин», «владыка», как в персидском, заимствованном тюрками) даёт прозвище «степной владыка» — так могли назвать вольного кочевника или уважаемого человека, чьи владения лежали в степи.

Однако более вероятна другая версия: фамилия образована от прозвища Чолкован, которое могло звучать как Чолк-ован. В этом случае основа «чолк» (от тюркского «чолку» — «бушевать», «волноваться») сочетается с суффиксом принадлежности «-ан». Тогда прозвище означало бы «неспокойный», «буйный» или «взбалмошный» человек. Такие прозвища давали за характер, и они легко закреплялись в качестве фамилии у русских крестьян, особенно в регионах, где было сильное тюркское влияние — на юге России, в Поволжье или на Урале.

Фамилия Чолкован — редкая. Её носители почти наверняка происходят из старых крестьянских или казачьих родов, которые жили в зоне контакта славянских и тюркских народов. Суффикс «-ан» в русских фамилиях встречается реже, чем «-ов» или «-ин», но он характерен для прозвищ, которые не переделывали на стандартный лад. Поэтому Чолкован могла остаться в почти неизменном виде с XVII–XVIII веков. В отличие от фамилий на «-ов» (Чолков, Чолканов), которые могли возникнуть от того же корня, вариант без суффикса «-ов» указывает на то, что прозвище закрепилось в документах именно так, без дополнительной русификации.

Если искать аналоги, то стоит вспомнить фамилию Чолкан — она встречается у тюркских народов, например, у башкир или татар. Чолкован, вероятно, её русская адаптация с добавлением окончания, но без типичного для русских фамилий суффикса. Спорных версий здесь немного: кто-то может ошибочно возводить фамилию к молдавскому или румынскому «чолк» (удар, толчок), но это маловероятно — тюркское происхождение надёжнее и подкреплено географией бытования фамилии. Географически Чолкованы чаще всего встречаются в Ростовской области, Ставрополье и Краснодарском крае, что подтверждает связь с казачьими землями и тюркским субстратом.