Фамилия Чоткараев — редкая, и её разбор требует осторожности: на слух она напоминает и тюркские, и кавказские модели, но точный корень не лежит на поверхности. Скорее всего, перед нами фамилия тюркского происхождения, образованная по распространённой модели «прозвище + суффикс принадлежности». Основа «Чоткара» — сложное слово. Первая часть «чот» может восходить к тюркскому «чот» (мера веса, гиря; в переносном смысле — «тяжёлый», «грузный») или к диалектному «чот» (счет, число). Вторая часть «кара» в тюркских языках означает «чёрный», но в составе личных имён и прозвищ часто служит усилителем («чёрный», то есть «настоящий», «большой») или указывает на цвет волос. Таким образом, Чоткара — это человек, которого прозвали «чёрной гирей» или «большим чёрным» — возможно, за крепкое телосложение, тёмную внешность или суровый нрав.

Суффикс «-ев» указывает на русскую модель оформления фамилий: так в XIX–XX веках записывали фамилии тюркских народов (татар, башкир, казахов), русифицируя окончание. В исконной тюркской форме фамилия звучала бы как Чоткара-улы (сын Чоткары) или Чоткараев без изменений — в зависимости от региона. Географически фамилия тяготеет к районам Поволжья и Приуралья, где смешаны татарские, башкирские и русские традиции имянаречения. Встречается она и у чеченцев, но там она, скорее всего, вторична и связана с переселениями или родственными связями.

Версия о кавказском корне менее вероятна: в чеченском и ингушском языках «чот» не имеет устойчивого значения, а «кара» (ветвь, род) могло бы дать фамилию, но суффикс «-ев» для вайнахских фамилий нетипичен (у них чаще «-ов» или «-ев» при русификации, но основа обычно односложная). Поэтому тюркское происхождение кажется более обоснованным.

Сословно носители фамилии, скорее всего, относились к крестьянам или казакам — в дворянских родословных книгах Чоткараевы не числятся. В современной России фамилия остаётся малочисленной, её можно встретить в Оренбургской, Челябинской областях и в Башкортостане. Точных сведений о знаменитых носителях нет — фамилия не попала в справочники и энциклопедии.