Фамилия Чубовская звучит как типичная «географическая» фамилия, но с одной оговоркой. Суффикс -ск- указывает на то, что она образована от названия места: села, деревни или урочища Чубово, Чубовка или Чубов. Владельческий суффикс -ов- в основе говорит о том, что населённый пункт, скорее всего, был назван по фамилии или прозвищу первого владельца или основателя — Чуб. То есть перед нами не просто топонимическая фамилия, а вторичная: сначала появился Чуб, от него — Чубово, а уже от названия деревни — Чубовская.

Корень «чуб» в русских говорах многозначен. Самое прямое значение — прядь волос, хохол, часто носимый навыпуск. Прозвище Чуб могли дать человеку с заметной причёской, непослушным вихром или, в переносном смысле, — бойкому, задиристому «чубатому» парню. В украинской и южнорусской традиции «чуб» — это оселедец, запорожская причёска, так что носитель фамилии мог быть выходцем с юга. Однако в северных говорах «чубом» называли также мыс, выступ земли или даже клок сена, что могло дать прозвище по месту жительства. Но для фамилии Чубовская более вероятна первая, антропонимическая версия.

Географически фамилия Чубовская редкая и компактная. Встречается преимущественно на юге России, в Ростовской области, Краснодарском крае, а также на Украине. Это объяснимо: топонимы Чубово и Чубовка — частые названия хуторов и сёл в Запорожье, на Донбассе и Кубани. Если предки носили эту фамилию, они, скорее всего, были казаками или государственными крестьянами, переселившимися из малороссийских губерний на южные окраины империи в XVIII–XIX веках.

Словообразовательно фамилия относится к «дворянскому» типу на -ский, но не стоит обольщаться: в России этот суффикс широко использовали и при образовании фамилий духовенства, и у однодворцев, и у казаков. Чубовские вряд ли были столбовыми дворянами — скорее, потомками тех, кто получил фамилию по месту приписки или службы. Интересно, что прилагательное «чубовский» могло также означать «относящийся к человеку по фамилии Чубов» — например, крестьяне, жившие на земле помещика Чубова, получали такое прозвание.

В написании фамилии возможны варианты: Чубовская (женская форма) и Чубовской (устаревшая мужская, встречается в дореволюционных документах). Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Чубо́вская, хотя в некоторых говорах может смещаться на первый. В любом случае, фамилия прозрачна, и её носитель может с уверенностью сказать: предок моего предка носил прозвище Чуб.