Фамилия Чубуклей — одна из тех, что ставит в тупик при первом взгляде. Сразу понятно, что она не типична ни для русского, ни для украинского уха. Её не объяснить через привычные суффиксы -ов или -ин. Самая вероятная версия — это румынское или молдавское происхождение, и ключ к разгадке лежит в слове «чубук».

В тюркских языках «чубук» (или «чубуж») — это полая трубка, через которую курят табак, то есть мундштук или стебель курительной трубки. Однако в молдавском и румынском языках слово ciubuc имеет другое, более широкое значение: «барыш», «навар», «взятка» или «чаевые сверх договорённости». Это слово пришло в румынский из турецкого, но прижилось с переносным смыслом. Человек, которого прозвали Чубук (или Чубуклей), мог быть ловким торговцем, умеющим получать выгоду, или же, напротив, взяточником.

Суффикс -ей в фамилии Чубуклей — это румынский суффикс -ei, который образует фамилии по принципу принадлежности: «Чубуклей» буквально значит «из семьи Чубука» или «сын Чубука». Для молдавской ономастики это типичная модель: вспомните фамилии Гуцулей, Урсулей, Карасей. Таким образом, фамилия образована не от имени, а от прозвища, которое дали предку за его характер или род занятий.

Географически фамилия Чубуклей почти наверняка привязана к исторической Бессарабии — территории современных Молдовы и Одесской области Украины. В Российской империи эту фамилию могли записать на слух, не меняя окончания, что и закрепило её в русских документах как редкий случай адаптации румынской модели. Встретить Чубуклея сегодня скорее всего можно на юге Украины, в Молдове или среди потомков переселенцев в других регионах. Сословного барьера у фамилии не было: прозвище мог получить и зажиточный крестьянин, и мелкий торговец.