Фамилия Чугаевський — украинская по форме (суффикс -ський), но её основа может быть связана как с украинским, так и с русским или польским языковым фоном. Если бы фамилия была просто Чугаев, она бы указывала на отчество от прозвища или имени Чугай. Но суффикс -ський в украинской традиции часто получали шляхтичи, люди с землёй, или те, кто происходил из определённого населённого пункта. То есть Чугаевський — это, скорее всего, не «сын Чугая», а «выходец из Чугаева» или «владелец Чугаева».

Корень «Чугай» — неоднозначный. Самая вероятная версия: от украинского слова «чугай» — это старинная мужская верхняя одежда, род суконного кафтана или свиты. Такая одежда была распространена в Карпатах и на Западной Украине. Прозвище Чугай могли дать тому, кто носил или шил такую одежду, либо кто был одет не по погоде — в тяжёлый чугай. В польском языке есть слово czuhaj (или czucha) — тот же смысл, длинная суконная накидка. Поэтому Чугаевський — человек, чей предок либо шил чугаи, либо ходил в них, либо жил в селе, названном по этой одежде.

Менее распространённая версия — от тюркского имени или прозвища. В тюркских языках «чугай» может означать «смелый», «удалой» или быть вариантом имени Чугай (встречается у татар и башкир). Но в украинском контексте эта версия слабее: суффикс -ський нехарактерен для татарских фамилий, которые обычно заканчиваются на -ов/-ев или -ин. Если бы предок был тюркского происхождения, фамилия скорее стала бы Чугаев.

Географическая привязка: на Украине есть несколько населённых пунктов с похожими названиями — например, Чугаї (Чугаи) в Ровенской области или Чугай в Закарпатье. Фамилия Чугаевський могла возникнуть как указание на уроженца одного из таких мест. В польских и белорусских метриках XIX века встречаются записи Чугаевских (Czuhajewski) — это указывает на то, что фамилия бытовала в Волынской и Подольской губерниях, где смешивались украинские, польские и еврейские элементы.

Написание через «є» (Чугаевський) — украинское; в русском варианте фамилию писали бы как Чугаевский, но с ударением на втором слоге (Чуга́евский) или на последнем (Чугаевски́й) в зависимости от региона. В дореволюционных документах фамилию могли записывать через «i» — Чугаевскій.

По сословной принадлежности: носители фамилии Чугаевський чаще всего были из мелкой шляхты или крестьян. В списках дворян Волынской губернии встречаются Чугаевские — это подтверждает, что фамилия могла быть шляхетской, но не высокого ранга. Если ваш предок носил эту фамилию, он, вероятно, был либо выходцем из села Чугаи, либо потомком мастера, шившего чугаи, либо мелким землевладельцем, получившим фамилию по названию своего хутора.