В данном случае прозвище связано с диалектным словом «чуга», которое в курских говорах означает «долгий кафтан». Вероятно, человек по прозвище Чугай был портным и шил одежду с длинными полами. Возможно также, что прозвище Чугай происходит от слова «чунарь» — «сизый голубь». В таком случае Чугаем могли называть того, кто разводил голубей этой породы. Не исключено, что прозвище восходит к украинскому слову «чугаiна», т.е. Исходя из этого, можно предположить, что Чугаем прозвали человека, который служил при дворе знатной особы и сопровождал ее.