Фамилия Чулковская — типичный пример того, как географическое название становится родовым, но с оговоркой: в русской ономастике фамилии на -ский/-цкий чаще всего указывают на дворянское происхождение или на связь с местностью. Чулковская не исключение, но её корень куда прозаичнее, чем может показаться.

Основа фамилии — «чулк-». В русских говорах слово «чулок» имело прямое значение (предмет одежды), но также могло быть прозвищем. Чулком в крестьянской среде называли человека маленького роста, щуплого или, напротив, того, кто носил необычные, яркие чулки — в деревне это бросалось в глаза. Однако в случае с фамилией Чулковская вероятнее другой путь: от названия населённого пункта. В России есть несколько деревень с названием Чулково (например, в Московской, Рязанской, Нижегородской областях), а также Чулковка. Житель такой деревни получал прозвание «чулковский», которое затем закрепилось за его потомками.

Суффикс -ск- в фамилии — классический признак «географической» модели. В XVI–XVII веках так образовывали фамилии дворяне, владевшие поместьями (например, Чулковские могли происходить из рода, владевшего селом Чулково). Но не стоит думать, что все носители фамилии — потомки аристократов. В XIX веке, после отмены крепостного права, многие бывшие крестьяне получали фамилии по названию родной деревни, и Чулковская могла возникнуть именно так: как указание на место рождения или жительства.

Интересная деталь: в отличие от распространённой фамилии Чулков (с суффиксом -ов, означающим «сын Чулка»), форма Чулковская явно женская по окончанию, но в русской традиции такие фамилии не склоняются по родам — мужчина тоже может быть Чулковским. Это редкий случай, когда окончание -ая не указывает на пол носителя, а лишь сохраняет старую форму прилагательного.

В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» подобные образования на -ский описаны как «княжеские» по происхождению, но с оговоркой, что к XIX веку они стали массовыми и у простых людей. Так что Чулковская — фамилия с двойным дном: с одной стороны, она звучит «благородно», с другой — её корни могут уходить в обычное деревенское прозвище или название забытой деревни.