Фамилия Чулковский образована от аналогичного прозвища, восходящего к топониму Чулково. Так называется ряд населенных пунктов, расположенных в России, Украине и Польше. Так могли назвать выходца из Чулково. Возможно также, что фамилия Чулковский образована от прозвища Чулок. Оно берет начало от нарицательного «чулок» - «исподняя, вязаная долгая обувь». Скорее всего, именование Чулок относится к профессиональным и указывает на род занятий его обладателя. Так могли назвать того, кто занимался изготовлением или продажей чулок. Именование Чулок достаточно древнее. Так в «Ономастиконе» Веселовского можно найти упоминания о князе Иване Михайловиче Чулке Засекине, Чулке Федоровиче Квашнине, Василие Тимофеевиче Чулоке Остееве, живших в XVI веке. Фактически фамилия Чулковский представляет собой отчество второго порядка: Чулковский - сын Чулкова и внук Чулка.