Фамилия Чунайдов — редкая и с неочевидной на первый взгляд структурой. Её основа — Чунайд — явно некалендарная, то есть происходит не от крестильного имени, а от прозвища или мирского имени. Суффикс -ов указывает на типичную русскую патронимическую модель: Чунайдов буквально значит «сын Чуная» (или Чунайда). Но что скрывается за этим корнем?

Здесь возможны две версии, и обе имеют право на существование. Первая связывает фамилию с диалектным словом «чуна» — так в некоторых русских говорах (особенно северных и сибирских) называли самодельную обувь из бересты или прутьев, нечто вроде лаптей. Прозвище Чунай могли дать человеку, который плёл такую обувь или постоянно в ней ходил. Суффикс -ай в прозвищах характерен для севернорусской традиции (сравните: Гуляй, Знай, Болтай) и часто придаёт слову оттенок действия или свойства. Таким образом, Чунай — это «тот, кто связан с чунами», мастер-лапотник.

Вторая версия выводит корень из тюркских языков. «Чуна» или «чун» в ряде тюркских наречий означает «потомок», «род», а также может быть частью личного имени. В этом случае Чунайдов могло возникнуть в среде крещёных татар или других тюркских народов, осевших в русских землях, и фамилия фиксировала бы родовую принадлежность. Однако в пользу первой, «лапотной», версии говорит характерный славянский суффикс -ай, который редко встречается в тюркских заимствованиях в такой словообразовательной роли.

Географически фамилия тяготеет к центральным и северным областям России. Встречается она нечасто, что подтверждает её узколокальное происхождение — скорее всего, от одного прозвища в конкретной деревне или волости. Сословного барьера у Чунайдовых не было: крестьяне и ремесленники могли носить такую фамилию, но редкие случаи её фиксации в дворянских родословных книгах не исключены, если прозвище закрепилось за служилым человеком по «прибору» (стрельцом, пушкарём). Точных данных о массовом дворянском роде с этой фамилией нет.

Особенность написания — окончание -дов, а не более привычное -ов. Форма Чунайдов, а не Чунаев, указывает, что основа прозвища оканчивалась на согласный звук (Чунайд), а не на гласный. В современных документах встречаются варианты Чунайдов и Чунайдовых (последний — родительный падеж множественного числа, характерный для фамилий на -ов в некоторых регионах). При склонении фамилия ведёт себя стандартно: Чунайдова, Чунайдову.