Фамилия Чупачупа — случай, когда происхождение не лежит на поверхности, и первая мысль о знаменитом леденце оказывается ложной. Фамилия явно не русская по корню, и её носители в России — скорее всего, потомки выходцев из регионов, где звучание «чупа» имеет конкретный смысл. Наиболее правдоподобная версия ведёт в тюркские языки, где «чупа» или «чюпа» может означать «мусор», «сор» или, в переносном смысле, «мелочь», «никчёмный человек». Вторая часть «чупа» — это, скорее всего, не суффикс, а редупликация (удвоение корня), которая в тюркских языках служит для усиления или придания пренебрежительного оттенка. То есть Чупачупа могло быть прозвищем вроде «сор-сором» или «мелочь пузатая» — не обидным, а скорее бытовым, для человека невысокого роста, несерьёзного или неряшливого.

Есть и альтернативная, более экзотическая версия, связанная с языками народов Кавказа. В некоторых дагестанских языках «чупа» — это звукоподражание, имитирующее чавканье или причмокивание. В таком случае прозвище Чупачупа могло закрепиться за человеком, который громко или неаккуратно ел, чавкал за столом. Эта версия менее вероятна, потому что редупликация в таких прозвищах встречается реже, чем в тюркских языках, но полностью исключать её нельзя, учитывая, что фамилия встречается в южных регионах России и на Кавказе.

Словообразовательная модель фамилии необычна для русского ономастикона. В ней нет привычных суффиксов -ов, -ин, -ский. Фамилия застыла в форме чистого прозвища, без патронимического оформления. Такие «голые» фамилии характерны для более поздних переселенцев из тюркской среды, которые при оформлении документов записывали прозвище как есть, без русификации. Встретить фамилию Чупачупа можно в основном в Татарстане, Башкортостане, а также среди ногайцев и кумыков. В русских переписях XVII–XVIII веков она не фиксируется — это говорит о том, что её носители получили фамилию уже в XIX или даже начале XX века, при окончательном закреплении паспортной системы.

Однокоренных фамилий в русском языке практически нет. Можно вспомнить фамилию Чупахин (от тюркского «чупа» + русский суффикс -ин), но она образована по другой модели. Чупачупа стоит особняком — это редкий пример сохранения чисто тюркского прозвища с редупликацией в качестве официальной фамилии, что делает её ценной для лингвистов и интересной для самих носителей.