Фамилия Чупакабр звучит настолько необычно, что первая мысль — перед нами позднее искусственное образование или прозвище, связанное с мифическим существом. Однако, если отбросить современные ассоциации с латиноамериканской криптидой (чупакаброй), этимология становится куда прозаичнее и уходит корнями в тюркские или кавказские языки.

Ключ к разгадке — в суффиксе. Окончание -ов/-ев, характерное для русских фамилий, здесь отсутствует. Фамилия Чупакабр — это, скорее всего, русифицированная форма тюркского или горского прозвища. Основа «чупа» могла восходить к тюркскому «чуб» (волосы, чуб) или «чуп» (сор, мелочь), а «кабр» — к арабскому «кабр» (могила), которое вошло во многие языки Кавказа и Средней Азии. Таким образом, прозвище Чупакабр могло означать «могильный сор» или «волосок с могилы» — образное, возможно, ироничное или устрашающее прозвище для человека, связанного с кладбищем, либо для того, кто был худ, бледен или имел привычку копаться в мелочах.

Другая, более вероятная версия — топонимическая. Фамилия могла произойти от названия местности, где жил предок. В Дагестане, Чечне или Азербайджане встречаются микротопонимы с корнем «кабр» (могила, курган). Например, аул или урочище «Чупа-Кабр» — «могила Чупы». Переселенец с такой местности, попав в русскоязычную среду, получал фамилию по названию своего прежнего жилища.

Модель образования фамилии — без суффикса, акающая (Чупакабр, а не Чупакабров). Это указывает на то, что она закрепилась в форме чистого прозвища. Такое встречается у фамилий, которые не успели пройти полную русификацию (как, например, многие украинские или белорусские фамилии на -а). В данном случае, вероятнее всего, фамилия принадлежит к немногочисленному пласту северокавказских или тюркских фамилий, адаптированных русским письмом.

Носители фамилии Чупакабр теоретически могли быть выходцами из мест, где смешивались тюркские и кавказские традиции — например, из районов Дагестана или Азербайджана. Сословная принадлежность предков неясна: это мог быть и свободный крестьянин, и отходник, и даже служилый человек, получивший прозвище за внешность или поведение. В любом случае, фамилия редкая и несёт на себе отпечаток конкретной географической точки и бытовой метафоры, а не мистики.