Фамилия Чуприлина образована от мужской формы Чуприлин, а та — от прозвища или нецерковного имени Чуприла. Основа здесь — «чуприна» (или «чупрына»), слово с богатой историей в восточнославянских говорах. В разных регионах «чуприной» называли чуб, хохол, вихор, длинную прядь волос, а иногда и гриву лошади. Слово это фиксируется в словарях Даля и в памятниках деловой письменности XVII века: «чуприна» могла быть и причёской, и деталью внешности, по которой человека легко опознать.

Самый вероятный сценарий: фамилию дали человеку с заметной, возможно, кудрявой или торчащей шевелюрой. Прозвища по волосам — одни из древнейших на Руси (сравните Кудряш, Чуб, Лысый), и Чуприла вписывается в этот ряд. Суффикс -ин указывает на принадлежность: Чуприлин — «сын Чуприлы». Модель типична для русских фамилий XVI–XVII веков, когда отчество на -ин закреплялось за потомками и переходило в наследственную фамилию.

Менее распространённая, но допустимая версия связывает «чуприну» с украинским и белорусским «чуприна» — оселедец, запорожский чуб. В таком случае фамилия могла иметь южнорусские или малороссийские корни. Однако в центральных и северных говорах «чуприна» означала просто волосы, прядь, без казацкого подтекста. География фамилии сегодня не сужается одним регионом: Чуприлины встречаются и в Поволжье, и на Урале, и в центральных областях, что говорит о давнем расселении носителей.

Интересная деталь: в некоторых говорах «чуприна» имела и переносное значение — «заносчивый человек, тот, кто задирает нос». Не исключено, что прозвище Чуприла могло закрепиться и за обладателем не столько пышной шевелюры, сколько гордого нрава. Но основной, более прозрачной и подтверждённой лексикой остаётся связь с волосами.