Фамилия Чуприлин образована от прозвища Чуприла. В основе лежит слово «чуприна» — так в южных и западных говорах называли чуб, вихор, хохол, а иногда и всю шевелюру. Человек с заметным, торчащим чубом или небрежной причёской легко получал такое прозвище. Суффикс -ин указывает на принадлежность: Чуприлин означает «сын Чуприлы». Это типичная модель для русских фамилий, возникших из уличных имён.

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с диалектным глаголом «чуприть» — пачкать, марать. В этом случае Чуприлой могли назвать неряху или того, кто постоянно ходит испачканным. Однако связь с волосами встречается в источниках чаще и правдоподобнее: прозвища по чертам внешности были одними из самых распространённых в крестьянской среде.

Интересно, что фамилия Чуприлин не единична в своём роде. Есть однокоренные Чуприн, Чуприков, Чуприянов — все они восходят к тому же корню, но с разными суффиксами. Чуприлин выделяется именно редким суффиксом -ил-, который встречается в прозвищных именах нечасто (сравните: Козлила, Губила). Такая форма указывает на то, что прозвище Чуприла было не просто описательным, а, возможно, ироничным или даже насмешливым — как и многие уличные имена в Древней Руси.

Фамилия встречается преимущественно в центральных и южных областях России, особенно в Воронежской, Тамбовской и Рязанской губерниях — там, где слово «чуприна» было в ходу. В документах XVII–XVIII веков можно найти упоминания крестьян и посадских людей с таким прозвищем, но точных дат и имён первых носителей без архивных изысканий не установить. Сословно фамилия, скорее всего, крестьянская или мещанская: дворянские роды с окончанием -ин обычно имели иную, более книжную основу.