Фамилия Чупринда сразу привлекает внимание необычным окончанием. В русской ономастике сочетание суффиксов -инда, -ында встречается редко и почти всегда указывает на иноязычное происхождение — чаще всего на украинское или белорусское влияние, где такие форманты более характерны. Основа фамилии — «чуприн-» — прозрачно связана с украинским словом «чуприна», которое обозначает чуб, длинную прядь волос, оставленную на выбритой голове, или просто шевелюру. В переносном смысле так могли прозвать человека с заметной, пышной прической или, напротив, с небрежной, торчащей в стороны копной волос.

Сама модель образования фамилии необычна для великорусского ареала. Если бы фамилия складывалась по стандартному восточнославянскому образцу, мы бы увидели варианты Чуприн или Чупринов. Суффикс -да, -нда встречается в украинских фамилиях (Журба — Журбинда, Голова — Головинда) и в некоторых польских. Это даёт основание считать, что фамилия Чупринда закрепилась на территории современной Украины или в южных областях России, где было сильное украинское влияние.

Прозвище Чуприна мог получить не только обладатель густого чуба. В казачьей среде чуприна была обязательным элементом внешности — длинный чуб на бритом черепе. Поэтому прозвище могло закрепиться за казаком, причём не обязательно за рядовым: так иногда называли и заметных старшин, и просто бойких, задиристых людей, для которых «чуб» был символом удали. Кроме того, в некоторых говорах «чуприна» означала гриву лошади, и прозвище могло перейти на коневода или человека, похожего по поведению на норовистого коня.

Версия о происхождении от тюркского корня (например, от слова, означающего «быстрый» или «ловкий») выглядит слабой: фамилия имеет прозрачную славянскую этимологию, и привлекать дальние языки без веских оснований не стоит. Географически фамилия Чупринда встречается в основном на юге России, в Краснодарском крае, Ростовской области, а также на Украине, что подтверждает её южнорусские и украинские корни. Крестьянское или казачье сословие — наиболее вероятная среда, где такое прозвище могло возникнуть и закрепиться в качестве фамилии.