Фамилия Чупринка — украинская по происхождению, что сразу видно по суффиксу -енк(о). В украинской ономастике этот формант — один из главных маркеров: он указывал на сына или потомка человека, названного в основе. То есть Чупринка буквально означает «сын Чуприны» или «маленький Чуприна». Собственно, Чуприна — это и есть исходное прозвище или неканоническое имя, от которого пошла фамилия.

Корень здесь — «чуприна». В украинском, польском и белорусском языках это слово имеет два основных значения. Первое, самое распространённое — хохол, чуб, длинная прядь волос на макушке. Второе, более редкое — верхняя часть чего-либо, макушка, а в некоторых говорах даже шапка или головной убор. Скорее всего, прозвище Чуприна дали человеку с заметной шевелюрой — либо с густым чубом, который носили запорожские казаки, либо с каким-то особенным вихром. Такие прозвища по внешним признакам давали очень часто, и они легко закреплялись в качестве фамилий.

Менее вероятная, но допустимая версия связывает «чуприну» с диалектным глаголом «чуприти» — чесать, драть, царапать. В таком случае прозвище могло относиться к человеку драчливому или неуживчивому. Однако первое объяснение — по чубу — правдоподобнее: оно прозрачнее и встречается в источниках чаще.

Фамилия Чупринка, как и многие другие на -енко, сформировалась в среде украинского казачества и крестьянства в XVI–XVII веках. Это типичная «низовая» фамилия, без дворянских корней. Её носители — потомки людей, которых в реестрах или метриках записывали по отцу: «Иван, Чупринин сын», а со временем это стянулось в Чупринка. В современной Украине фамилия встречается преимущественно в центральных и восточных областях, но её можно найти и в России, куда она попала с переселенцами.

Однокоренные фамилии — Чуприн, Чупринов, Чуприненко, Чуприна. Все они восходят к одному прозвищу, но различаются по суффиксам, которые показывают регион и модель образования: -ин — русская или белорусская форма, -енко — украинская. Чупринка стоит в том же ряду, но с уменьшительным оттенком: не просто «сын Чуприны», а скорее «маленький Чуприна», что могло быть прозвищем младшего в роду.