Фамилия Чупринский образована от личного прозвища и относится к распространенному типу русских фамилий. Прозвище Чупра восходит к аналогичному диалектному слову, которое имеет несколько значений. Следовательно, прозвище Чупра могло указывать на особенности внешнего вида человека. Существует также гипотеза, что прозвище Чупра восходит к нарицательному «чупрак», т.е. Таким образом, фамилия Чупринский может свидетельствовать о профессии предка. Однако у слова «чупра» есть и другое значение: так в некоторых районах Подмосковья называли сухого, черствого человека. Фактически фамилия Чупринская представляет собой отчество второго порядка: Чупринский — сын Чуприна и внук Чупры. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чупра, со временем получил фамилию Чупринский. О точном месте и времени возникновения фамилии Чупринский в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Чупринский представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.