Фамилия Чупррина — редкий случай, когда ударение и написание играют ключевую роль. Скорее всего, перед нами вариант фамилии Чуприна, где двойное «р» возникло из-за особенностей произношения или ошибки при записи в документы. В русской ономастике удвоение согласных в фамилиях часто бывает случайным, особенно если носитель жил в регионе, где «акали» или «якали», и писарь на слух зафиксировал нестандартную форму. Поэтому первая версия: Чупррина — это просто графический дублет более распространённой Чуприны.

Если отбросить опечатку, основа фамилии восходит к слову «чупрун» или «чуприна». В южнорусских и украинских говорах так называли чуб, хохол, прядь волос надо лбом. Слово родственное «чубу» и «чуприне» — то, что торчит. Прозвище Чуприна мог получить человек с заметным, густым или непослушным чубом. Такие прозвища по внешним признакам давали охотно, и они легко закреплялись в качестве фамилий. Суффикс -ин в фамилии Чуприна указывает на принадлежность: «сын Чуприны» или «из семьи Чуприны». В варианте Чупррина тот же суффикс, но с удвоенной буквой.

Географически фамилия Чуприна (и её варианты) чаще всего встречается на Украине, в Белгородской, Курской, Воронежской областях России, а также среди казачества. Донские и запорожские казаки любили прозвища, подчёркивающие удаль или внешность, и «чуприна» — типичный казачий атрибут (оселедец). Носитель фамилии Чупррина, скорее всего, потомок человека с характерной причёской или просто обладателя густой шевелюры.

Интересно, что в некоторых говорах «чуприна» означала не только волосы, но и верхнюю часть шапки или даже гребень петуха. Так что прозвище могло относиться и к птице, и к головному убору. Но основная линия — внешность.

Таким образом, фамилия Чупррина, при всей её редкости, прочно стоит в ряду прозвищных фамилий по внешнему признаку. Её необычное написание — скорее исторический курьёз, чем отдельный смысл, но именно оно делает фамилию уникальной среди однофамильцев.