Фамилия Чыбисов — редкий случай, когда написание расходится с произношением и привычными нормами. В большинстве источников и переписей эта фамилия фиксируется как Чибисов, через «и». Вариант с «ы» — либо результат диалектного произношения (ёканья или «ыканья» в южнорусских говорах), либо сознательное закрепление старой орфографии, когда буква «и» после твёрдых согласных могла читаться как «ы». Так что Чыбисов и Чибисов — это, скорее всего, одна фамилия, разошедшаяся в письменной традиции.

Основа фамилии — прозвище Чибис. Чибис — птица из семейства ржанковых, известная также как пигалица. Прозвище могли дать человеку за сходство с этой птицей: за крикливый голос, суетливый нрав, пёструю одежду или манеру резко взмахивать руками. В русских говорах слово «чибис» имело и переносное значение — так называли несерьёзного, легкомысленного человека. Фамилия образована по стандартной патронимической модели: Чибис → Чибисов (чей сын?).

Суффикс -ов указывает на то, что фамилия относится к самому массовому типу русских фамилий, характерному для центральных и северных регионов России. Встречаемость фамилии Чибисов (и её варианта Чыбисов) особенно высока в Воронежской, Тамбовской и Рязанской областях — то есть в зоне черноземья, где чибисы — обычные обитатели полей и лугов. В этих краях прозвище могло быть не только личным, но и уличным, закреплённым за целым родом.

Интересно, что фамилия Чыбисов могла возникнуть и в среде старообрядцев, которые сознательно сохраняли архаичные формы произношения и написания. В некоторых старообрядческих общинах буква «ы» после шипящих и «ц» считалась более правильной, чем «и». Если у семьи есть документально подтверждённая связь со староверами, версия с «ы» получает дополнительное обоснование.

Социальный состав носителей фамилии — преимущественно крестьянский. В ревизских сказках и метрических книгах XIX века Чибисовы (и Чыбисовы) числятся государственными и помещичьими крестьянами, реже — однодворцами. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, что подтверждает её народное, прозвищное происхождение.