Фамилия Дармолинская звучит непривычно для русского уха, и её разбор стоит начать с самого очевидного — суффикса. Окончание -ская (в женском роде) или -ский (в мужском) указывает на типичную модель образования фамилий польской шляхты, украинской казацкой старшины или русских дворянских родов. Такие фамилии часто давали по названию имения, села или местечка. Поэтому первая и самая вероятная версия: Дармолинская — это фамилия, образованная от топонима. Предок мог владеть землёй или происходить из населённого пункта, который назывался Дармолин, Дармолино или Дармолинка.

Корень «дармол-» — редкий и тёмный. Здесь возможны два объяснения. Первое: соединение слов «дар» и «мол» (в значении «молва», «молвить»). В таком случае прозвище Дармола мог получить щедрый человек, который не считает даров (даром молвит — то есть говорит без выгоды), или же, наоборот, ироничное прозвище для того, кто любит получать дары, но сам ничего не даёт. Второе, более спорное: основа могла быть искажена со временем, и изначально она звучала как «Дормол-» (от «дорога» и «мол» — «говорящий у дороги», «глашатай»). Однако первая версия — с «даром» — выглядит естественнее для живой речи.

Поскольку фамилия оканчивается на -ская, а не на -ов или -ин, её носители вряд ли были крестьянами или посадскими людьми. Чаще всего такие фамилии закреплялись за дворянами, получившими родовое имя по своему поместью. Если же это польский вариант, то предок мог быть мелким шляхтичем из восточных воеводств Речи Посполитой (современные Беларусь, Украина, Литва). В русских губерниях фамилия встречается крайне редко, что подтверждает её нерусское происхождение или искусственное книжное образование.

Встречается также вариант написания через «о» — Дормолинская, но он ещё более редок. В любом случае, фамилия Дармолинская — это не прозвище по профессии или внешности, а указание на место или на личное прозвище, которое затем закрепилось за родом. Точную локацию исходного села или хутора сегодня установить сложно: сведений о конкретном населённом пункте с таким названием в современных справочниках нет. Возможно, оно исчезло в ходе войн или переименований.