Фамилия Дебольский — один из тех случаев, когда за фамильным окончанием стоит не простое прозвище, а целый клубок из географии, древних языков и даже европейской истории. Разбирать её можно с двух совершенно разных сторон, и, скорее всего, истина лежит где-то посередине.

Начнём с самого очевидного и, пожалуй, самого надёжного объяснения. Фамилия Дебольский — классический пример модели, образованной от географического названия местности, выходцем из которой был предок. В основе лежит топоним Деболы (в старину — Дебала, Дебола). Это очень древнее село, расположенное в Ростовском районе Ярославской области. Впервые оно упоминается в документах 1497 года, а его название уходит корнями в финно-угорскую эпоху — задолго до появления славян на этих землях. Территорию вокруг Ростова в древности заселяло племя меря, и формант -бол/-бал в их топонимике был широко распространён, предположительно обозначая «определённый тип населённого пункта». Есть даже гипотеза, что первоначальное название звучало как Гдабола, то есть «селение на реке Где» (Гда — древнее название реки Сары). Таким образом, основатель рода Дебольских с высокой вероятностью был либо помещиком, владевшим землями в этом селе, либо просто уроженцем этих мест. Фамилии на -ский такого типа традиционно считаются дворянскими или шляхетскими, что подтверждает их древность и социальный статус.

Однако существует и вторая, не менее интригующая версия. Согласно ей, фамилия Дебольский является вариантом польской дворянской фамилии Деболи. Этот род ведёт своё начало от француза Генриха де Боль (de Beaulieu), который в первой половине XVII века выехал на службу в Польшу и принял фамилию Деболи. Его потомки, в частности Августин Деболи, были известными дипломатами Речи Посполитой. Род Деболи был внесён в родословные книги дворян Царства Польского. Эта версия не отменяет топонимическую, а скорее дополняет её: возможно, один из носителей польской фамилии Деболи осел на русских землях, и его фамилия со временем русифицировалась, получив типичное окончание -ский и «привязавшись» к местному топониму для благозвучия.

Известнейший представитель фамилии — Николай Григорьевич Дебольский (1842—1918), философ, математик и переводчик, создавший первый полный русский перевод «Науки логики» Гегеля. Его деятельность — яркий пример того, как носители этой фамилии проявляли себя в интеллектуальной сфере.

Однозначно сказать, какая из двух версий верна для конкретной ветви рода, сегодня сложно. Процесс формирования фамилий был долгим, и разные семьи с одной фамилией могли иметь совершенно разное происхождение. Но в любом случае, фамилия Дебольский — не просто «замечательный памятник письменности», а живой след на карте, соединяющий финно-угорские корни, славянскую историю и европейскую аристократию.