Фамилия Дебольский — одна из тех, где сталкиваются две совершенно разные версии происхождения, и обе имеют право на существование. Первая и самая очевидная связывает её с географией. В основе лежит топоним Деболы — название села в Ростовском районе Ярославской области. Село древнее: впервые упоминается в документах 1497 года как Дебала, а в письменных источниках XVI–XIX веков встречаются формы Дебола и Деболы. Позже закрепился вариант Деболовское. Основатель рода Дебольских вполне мог быть уроженцем этого селения.

Название Деболы имеет финно-угорское происхождение — эти земли в древности населяло племя меря. Формант -бол/-бал типичен для мерянской топонимики и, как полагают, обозначал определённый тип населённого пункта. Есть даже гипотеза, что первоначальное название звучало как Гдабола, то есть «селение на реке Где» (Гда — древнее имя реки Сары, на которой стоит село). Фамилии на -ский, образованные от географических названий, традиционно считаются дворянскими и одними из самых старых по времени возникновения.

Вторая версия выводит фамилию из польского дворянского рода Деболи. Согласно ей, родоначальником был Генрих де Боль (de Beaulieu), француз, выехавший в первой половине XVII века на службу в Польшу, где и принял фамилию Деболи. Его потомок Августин Деболи в последние годы Речи Посполитой служил польским посланником в России. Род Деболи был внесён в родословные книги дворян Царства Польского. В таком случае Дебольский — это русифицированный вариант польской фамилии, появившийся после перехода ветви рода на русскую службу.

Какая из версий верна для конкретной семьи — зависит от истории предков. Но обе они ведут в среду дворянства, что подтверждает и самый известный носитель фамилии — Николай Григорьевич Дебольский (1842–1918), философ, математик и переводчик Гегеля, создатель концепции «феноменального формализма».