Фамилия Дебольская — одна из тех, где за привычным звучанием скрывается сразу несколько возможных историй, и каждая ведет в разные стороны: в ярославскую глубинку или в польский дворянский род французского происхождения.

Наиболее очевидная версия связывает фамилию с топонимом. В основе лежит название села Деболы (в старину — Дебала, Дебола) в Ростовском районе Ярославской области. Село древнее: первые упоминания о нем относятся к 1497 году. Территория эта когда-то была заселена финно-угорским племенем меря, и название Деболы, скорее всего, досталось от них. Формант -бол/-бал в топонимике мери встречается часто и, по мнению исследователей, обозначал тип поселения. Есть даже гипотеза, что изначально топоним звучал как Гдабола — «селение на реке Где» (Гда — старое название реки Сары). Так что предок, получивший прозвище Дебольский, вполне мог быть выходцем из этого села. Фамилии на -ский традиционно образовывались от географических названий и в древности закреплялись прежде всего за дворянами — по названию их вотчины.

Однако есть и другая версия, не менее интересная. Фамилия Дебольская может быть вариантом польской дворянской фамилии Деболи. Этот род берет начало от Генриха де Боль (de Beaulieu), француза, который в первой половине XVII века поступил на службу в Польшу и там принял фамилию Деболи. Его потомок Августин Деболи в последние годы существования Речи Посполитой был польским посланником в России. Род Деболи был внесен в родословные книги дворян Царства Польского. В таком случае фамилия Дебольская — результат адаптации иноземной фамилии к славянской модели с типичным суффиксом -ск-.

Какую из версий считать основной — вопрос открытый. Обе имеют право на существование, и окончательный ответ для конкретной семьи может дать только глубокое генеалогическое исследование.

Среди известных носительниц фамилии — Николай Григорьевич Дебольская (1842–1918), философ, математик и переводчик Гегеля, создатель концепции «феноменального формализма».