Фамилия Дибольская звучит скорее как польская или западнорусская, чем как исконно великорусская. Характерный суффикс -ск- указывает на происхождение от географического названия: такую фамилию обычно получали по названию имения, местечка или уезда, откуда был родом человек. В русской традиции фамилии на -ский долгое время оставались привилегией дворянства и духовенства, но к XIX веку распространились и среди других сословий, особенно на западных окраинах империи.

Основа фамилии — Дибол- — скорее всего, восходит к названию населённого пункта. На карте Польши и исторической Литвы встречаются топонимы вроде Дибово, Дыбово, а также Диболь (Dyból). Корень может быть связан с польским dybać — «подстерегать, караулить», либо с литовским díebti — «ковырять, долбить». Менее вероятна, но возможна связь с немецким Diebel (диалектное название холма или возвышенности) — если предки были из числа остзейских немцев или колонистов.

Версия, что фамилия образована от личного имени или прозвища, слабее. Имя Дибол не фиксируется в святцах, а прозвище Дыболя звучало бы грубовато и вряд ли дало бы основу для фамилии с дворянским суффиксом. Поэтому наиболее логичное объяснение: Дибольская — это топонимическая фамилия, указывающая на владение или происхождение из места Диболь (или Диболы). Носительница такой фамилии могла быть дочерью или женой помещика, священника либо чиновника, чей род был записан по имению.

Встречаемость фамилии сегодня невысокая, она сосредоточена в основном в западных областях России, Беларуси и среди потомков польской шляхты. Написание через «о» (Дибольская) — нормативное; вариант через «ы» (Дыбольская) встречается реже и может указывать на иной говор или более позднюю запись.