Фамилия Дедоша — редкий пример того, как простое слово «дед» превратилось в личное прозвище, а затем закрепилось за родом. В основе фамилии лежит прозвище Дедоша, которое, скорее всего, давали не детям, а взрослым людям. Слово «дед» здесь выступает не в прямом родственном смысле «отец отца», а как обозначение пожилого, уважаемого человека, обладающего житейской мудростью и опытом. Такое прозвище могло указывать на род деятельности: например, так могли называть старшину в артели, бывалого мастера или просто самого старшего по возрасту мужчину в общине.

С точки зрения словообразования, фамилия образована по продуктивной модели с суффиксом -ш- (Дедоша). Этот суффикс в русских прозвищах и фамилиях часто придаёт слову ласкательный или уменьшительный оттенок, но в сочетании с корнем «дед» он скорее смягчал обращение, делая его неформальным, но не пренебрежительным. Аналогичные фамилии — Дедюша, Дедюля, Дедов — встречаются в разных регионах, но вариант с -ша встречается реже, что делает фамилию Дедоша локально более узнаваемой.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским говорам, где слово «дед» и его производные (дедо, дiд) особенно распространены. Встретить её можно в старых метрических книгах Курской, Воронежской губерний, а также на Кубани. Сословной привязки у фамилии нет: прозвище Дедоша могли дать и крестьянину, и отставному солдату, и сельскому старосте — важна была не должность, а возраст и авторитет.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, Дедоша стоит особняком. Фамилии Дедов, Дедушкин, Дедюлин — более массовые и часто образованы от имени или отчества. Дедоша же — прямое прозвище, которое закрепилось без дополнительных фамильных суффиксов (-ов, -ин, -ский), что указывает на его раннее происхождение: в XV–XVI веках такие «голые» прозвища нередко становились фамилиями у простых людей, минуя стадию отчества. Таким образом, предок носителя фамилии Дедоша был не просто «внуком деда», а самим Дедом — человеком, к которому шли за советом и которого называли по-свойски, с уважением и теплотой.