Фамилия Демошкевич — это пример характерной восточнославянской модели фамилий на -евич, указывающих на происхождение от отца или предка. В основе почти всегда лежит личное имя или прозвище. В данном случае — имя Демошка, которое было обиходной, уменьшительной формой сразу нескольких крестильных имён: Дементий (от латинского domitius — «укротитель»), Демид (греческое Диомед — «совет Божий») или Демьян (греческое Дамиан — «покоритель, усмиритель»). Разобраться, какое из них стало исходным для конкретного рода Демошкевичей, уже невозможно, но выбор невелик: все три имени были распространены в православной среде.

Есть и другая версия, менее очевидная, но не лишённая оснований. Она связывает прозвище Демошка не с церковным календарём, а с диалектным глаголом демить — «лукавить, хитрить, изворачиваться». Если принять эту гипотезу, то Демошкой прозвали не по имени, а по характеру: человека изобретательного, себе на уме. В русских говорах слово «дёма» означало ещё и «домосед», «увалень», но «демить» имеет скорее негативный оттенок — именно хитрость, а не простоту.

Словообразовательная конструкция фамилии типична для западнорусских и белорусских земель: суффикс -евич (вместо более частотного в великорусских фамилиях -ов) указывает на территорию бытования. Демошкевичи — это, скорее всего, выходцы с территории современной Беларуси или западных областей России, где патронимы на -евич были нормой для всех сословий, а не только для шляхты. В отличие от польских фамилий на -евич, которые со временем закрепились за дворянством, в восточнославянской среде такие фамилии могли носить и крестьяне, и мещане.

Таким образом, Демошкевич — фамилия, которая с равной вероятностью могла означать «сын Демошки» (от календарного имени) или «сын того, кого прозвали Демошкой» (от прозвища за лукавство). Точного ответа здесь нет, и это нормально для ономастики: фамилия хранит в себе оба возможных корня, и каждый из них по-своему объясняет, кем мог быть первый носитель.