Фамилия Дереховская — одна из тех, где корень не лежит на поверхности и сразу не отгадаешь, от какого слова её образовали. Первое, что бросается в глаза, — суффикс -ск-, который в русских фамилиях чаще всего указывает на географическое происхождение: так называемые «княжеские» или «дворянские» окончания, но в реальности их получали и простые люди, переселившиеся из села или местечка с названием на -ск, -цк или -ск-. Значит, предок носителя этой фамилии, скорее всего, был родом из населённого пункта вроде Дерехово, Дереховка или Дереховск.

Однако есть важный нюанс, который выбивает Дереховскую из ряда типичных «географических» фамилий. Дело в том, что фамилии на -ский активно использовали и еврейские общины, особенно в черте оседлости. В отличие от русских дворянских фамилий, еврейские «топонимические» фамилии на -ский часто образовывались от названий местечек (штетлов) или даже от фамилий владельцев этих земель. В данном случае основа Дерех- может восходить к идишу или ивриту: слово דרך (де́рех) на иврите означает «дорога», «путь». Фамилия могла означать «с дороги», «придорожный» или указывать на человека, жившего у большой дороги.

Так что перед нами — классический случай омонимии, когда одна и та же модель (суффикс -ск- + топоним) работает и в русской, и в еврейской ономастике. Если фамилия русская, то искать корни нужно в деревнях Дерехово (такие есть, например, в Псковской и Тверской областях), а основа там, скорее всего, от слова «дерех» — в древнерусском это могло означать «корень», «пень», «выкорчеванное место». Если фамилия еврейская (ашкеназская или горских евреев), то привязка идёт к местечку Дереховка или к прозвищу «Дерех» (дорога), а суффикс -ск- — просто формант, оформляющий фамилию по польско-русскому образцу.

Говорить о сословии однозначно сложно: среди носителей фамилии Дереховская могли быть и мещане из местечка, и крестьяне из русского села, и даже потомки польской шляхты, если село Дерехово когда-то принадлежало шляхтичу. Единственное, что можно утверждать с большой долей уверенности: фамилия не искусственная и не книжная — она родилась из конкретного места или прозвища, а не из аббревиатуры или библейского имени.