Фамилия Дереховский — редкий случай, где географическое происхождение почти очевидно, а вот корень слова вызывает споры. В её основе лежит суффикс -овск-, типичный для польской и западнорусской шляхты, а также для украинских и белорусских фамилий, образованных от названий мест. Носитель такой фамилии, скорее всего, происходил из села или поместья с названием Дерехово, Дереховка или Дерехи.

Что именно означало это название — вопрос к диалектной лексике. Самая прямая версия: «дереха» — это грубая ткань, ряднина, или одежда из неё. В таком случае прозвище Дереха мог получить ткач, торговец холстом или человек, носивший бедную, мешковатую одежду. Вторая версия связывает основу с деревом: «дереха» в некоторых говорах — это хворост, сухостой, или даже сам лес. Тогда фамилия могла указывать на лесника или жителя в лесистой местности.

Модель образования типична для восточнославянской аристократии и духовенства: владелец поместья Дерехово становился Дереховским, а его крестьяне со временем перенимали ту же фамилию. В польской традиции фамилии на -овский часто писались как Derechowski, что указывает на возможное мазовецкое или подляшское происхождение. Встречается и вариант Дереховский, который закрепился в русской среде после разделов Речи Посполитой.

Встретить Дереховских можно в Беларуси, на западе России (Смоленская, Брянская области) и на Украине (Волынь, Житомирщина). Редкость фамилии говорит о том, что род был немногочисленным и географически привязанным к одному-двум селениям. Среди известных носителей данных нет, поэтому о сословной принадлежности судить сложно: это могли быть как однодворцы, так и обедневшие шляхтичи или крестьяне, получившие фамилию по месту жительства.