Фамилия Деревской — классический пример того, как географическая привязка или указание на место жительства становились родовым именем. В её основе лежит слово «деревня», а суффикс -ск- указывает на принадлежность или происхождение. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые часто образовывались от прозвищ или профессий отца (Иванов, Кузнецов), модель на -ской/-цкой в русской традиции была типична для дворянских фамилий (например, Трубецкой, Вяземский) или для тех, кто происходил из определённой местности. Однако носитель фамилии Деревской не обязательно был дворянином. Чаще так называли человека, который переселился из какой-то Деревни — то есть из селения с таким названием. В России и на Украине множество топонимов Деревня, Деревское, Деревеньки, и выходец оттуда получал прозвище Деревской, которое затем закрепилось за его потомками.

Есть и более прозаичная версия, связанная с социальным статусом. В некоторых говорах «деревенским» называли не просто жителя деревни, а человека простого, негородского, «серого». Однако вряд ли фамилия образовалась напрямую от такого прозвища — суффикс -ск- придаёт ей скорее «официальный» оттенок, характерный для документов и переписей. Скорее всего, фамилию давали при оформлении, когда человека записывали по месту его прежнего жительства: «Иван, из Деревни» превращалось в «Иван Деревской».

С точки зрения словообразования это андроним или топонимическая фамилия. Суффикс -ск- в русских фамилиях часто встречается у поляков, белорусов и украинцев, но и в великорусской среде он был распространён, особенно среди духовенства и мещан. Интересно, что фамилия Деревской не имеет никакого отношения к слову «дерево» — это народная этимология, которая возникает из-за созвучия. На самом деле корень здесь именно «деревн-», а конечное -ой — это окончание, которое склоняется как прилагательное (Деревского, Деревскому). В старых документах можно встретить вариант написания через «я» — Деревский, но это лишь отражение акающего произношения.

Фамилия довольно редкая. Она не входит в сотни самых распространённых, но встречается в центральных областях России, в Поволжье и на юге. Встречаются также однокоренные варианты: Деревенский, Деревеньков, Деревнин. Все они указывают на одно и то же — на связь предка с деревней, но Деревской выделяется своим «адъективным» окончанием, которое звучит более старомодно и книжно.