Фамилия Деримедвидь стоит в ряду ярких украинских прозвищ-«команд»: Подопригора, Копайгора, Вырвиглаз, Варивода, Непийвода, Непийпиво. Все они построены по одной модели — глагол в повелительном наклонении плюс существительное. Такие прозвища давали не случайно, а за характерную черту, привычку или внешность.

В основе фамилии — украинское словосочетание «дери медвідь», то есть «дери медведя». Буквальное значение — «злой медведь». Но прозвище не обязательно указывало на злобный нрав. Чаще так называли большого, сильного человека, которого побаивались или который мог постоять за себя. Медведь в славянской традиции — символ грубой силы, и сравнение с ним не было оскорбительным, скорее указывало на физическую мощь.

Фамилия образована без суффикса, путём перехода прозвища в наследственное имя. Это типично для украинской ономастики — многие фамилии на -а, -о, -ий выглядят как застывшие прозвища. Встречаются варианты написания: Деримедведь, Деримедвідь, Деримедвед.

Сословной принадлежности не прослеживается — такие прозвища могли закрепиться за крестьянами, казаками или мещанами. Географически фамилия тяготеет к центральным и западным областям Украины, особенно к Черкасской и Винницкой областям, где подобные «командные» фамилии особенно часты. Носителей за пределами Украины мало — фамилия редкая и не получила массового распространения в России из-за своей узнаваемо украинской формы.