Фамилия Дерловский — одна из тех, что сразу выдают географическое происхождение. Суффикс -ский указывает на то, что перед нами типичная польская, украинская или белорусская фамилия, образованная от названия местности. Скорее всего, предок носителя этой фамилии был либо владельцем, либо уроженцем населённого пункта с корнем «Дерл-». Таких топонимов в исторических документах Восточной Европы встречается несколько: например, село Дерлово или Дерлы. Само название могло произойти от прозвища или имени Дерло, которое, в свою очередь, восходит к глаголу «драть» — в значении «обдирать, сдирать кору, раздевать». В старину «дерлом» могли называть человека грубого, резкого, либо того, кто занимался сдиранием коры с деревьев для хозяйственных нужд (например, для дубления кож или изготовления лыка).

Есть и менее очевидная версия: фамилия могла возникнуть от прозвища Дерло в значении «разбойник, грабитель» — того, кто «дерёт» с людей. В этом случае Дерловский — это потомок человека с таким прозвищем, которое со временем оформилось через типичный для шляхты суффикс -ский. В польской ономастике такие фамилии не редкость: они подчёркивали благородное происхождение, даже если основа была вполне простонародной.

В России фамилия Дерловский встречается нечасто, но имеет чёткую географическую привязку — её носители в основном живут в западных регионах: Смоленской, Брянской областях, а также на юге России, куда переселялись выходцы из Украины и Беларуси. Встречаются Дерловские и в Сибири — это следствие переселенческих волн XIX — начала XX века.

С точки зрения словообразования фамилия прозрачна: корень «дерл-», суффикс -овск- (с наращением -ов- перед -ск-) и окончание -ий. Такая модель характерна для фамилий, образованных от названий поселений на -ово, -ево (Дерлово → Дерловский). Если бы фамилия образовывалась напрямую от прозвища, без топонима, она скорее имела бы форму Дерлов — с суффиксом -ов. Поэтому версия с географическим названием выглядит более убедительной.

В дореволюционных источниках фамилия не была распространена среди дворянства, что говорит о её крестьянском или мещанском происхождении. Носители Дерловских, вероятно, были государственными или помещичьими крестьянами, получившими фамилию по месту жительства при переписях XIX века.