Фамилия Дернаковская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищное происхождение. В основе лежит топоним, а не личное имя или занятие. Корень «Дерн-» указывает на название населённого пункта вроде Дернаки, Дернаково или Дернаковка. Такие названия, в свою очередь, обычно связаны со словом «дёрн» — верхний слой почвы, плотно переплетённый корнями трав. В славянской топонимике это могло означать место на целине, на луговине или просто участок с плотной, непаханой землёй. Вполне вероятно, что первопоселенец или владелец хутора получил прозвище Дернак — «живущий на дёрне», «коренастый», а уже по его фамилии назвали деревню.

Суффикс «-ский» в окончании — классический признак фамилий польского, украинского, белорусского или западнорусского дворянства и шляхты. Такие фамилии образовывали от названия родового поместья или местечка: пан из Дернаков становился Дернаковским. Однако в XIX веке, после отмены крепостного права, суффикс «-ский» активно присваивали и бывшим крестьянам, и мещанам при выдаче паспортов — часто по названию родного села. Поэтому Дернаковская могла появиться и у семьи, которая просто жила в деревне Дернаки, а не владела ею.

Форма на «-ая» (а не на «-ий») — женская, но в русской традиции фамилии на «-ская/-цкая» склоняются по родам: мужчина — Дернаковский, женщина — Дернаковская. В украинской среде такая фамилия могла закрепиться и в неизменяемой форме, но чаще всего мы видим именно парный вариант.

Встречается фамилия преимущественно на западе России, в Беларуси и на Украине. Следов в древних боярских или княжеских списках нет — это фамилия поздняя, скорее всего, сформировавшаяся не раньше XVII–XVIII веков. Редкость её в том, что исходный топоним «Дернаки» не получил широкого распространения, а значит, и носителей фамилии немного. Если сравнивать с однокоренными, то Дернов, Дерновский или Дернаков встречаются чаще, но Дернаковская стоит особняком именно из-за двойного суффикса: «-ак-» + «-овск-», что выдаёт происхождение от названия поселения, а не от прозвища напрямую.