Фамилия Держковский — типичный пример фамилии-«географа», образованной по польско-украинской модели с суффиксом -ский. Этот суффикс указывал на происхождение из определённого места, владение им или связь с ним. Основа «держк-» — это, скорее всего, искажённая или диалектная форма от «держак», «держалка» или даже «держава», но в данном случае она превратилась в топоним.

Наиболее вероятная версия: фамилия происходит от названия населённого пункта вроде Держково, Держков или Держки. Такие названия могли дать селу, где жил человек по прозвищу Держко (от глагола «держать» — крепкий, хозяйственный, либо тот, кто держит оборону). В украинских и белорусских землях подобные названия встречаются: например, есть село Держков на Житомирщине. Переселенец из такого села, получая фамилию, становился Держковским — «тот, кто из Держкова».

Вторая версия, менее распространённая, связывает фамилию с прозвищем Держко, которое могло относиться к ремесленнику, изготавливающему рукоятки («держаки») для инструментов, или к человеку, который «держал» что-то в руках — например, ключи, хозяйство. Суффикс -ский в этом случае прибавляли, чтобы «облагородить» звучание, подражая шляхетским фамилиям. Такая практика была особенно частой в XVII–XVIII веках среди казацкой старшины и духовенства.

Фамилия редкая. Её носители в основном концентрируются на западе Украины, в Польше и среди потомков эмигрантов. В России встречается единично, чаще всего у людей с польскими или украинскими корнями. Ударение, судя по модели, падает на второй слог: Держко́вский.

Однокоренных фамилий немного: Держко, Держаков, Державин — последняя знаменита, но её основа (от «держава») иная. Держковский стоит особняком: это не «державный», а «местечковый» вариант, крепко привязанный к конкретной земле.