Фамилия Держыпильський — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти не требует расшифровки. Она образована от украинского или польского выражения «держи пильський» — то есть «держи пильский» или «держи пилу». Второе слово — «пильський» — могло быть прозвищем человека, связанного с пилой (пильщика, лесоруба), либо указывать на происхождение из населённого пункта с корнем «Пиль-» (например, Пильна, Пильсько). В любом случае, перед нами типичная «глагольная» фамилия, построенная по модели повелительного наклонения + прозвище или название места.

Суффикс -ськ(ий) указывает на шляхетское или казацкое происхождение фамилии: такие окончания в XVI–XVIII веках получали в основном представители польской и украинской знати, а также казацкой старшины. Однако Держыпильський — не дворянская фамилия с гербом, а скорее прозвище, которое со временем закрепилось как родовое имя. Его носитель, вероятно, был либо мастером по дереву (пильщиком), либо выходцем из села с похожим названием, которого за характерную манеру речи или работы прозвали «держи пилу».

В написании фамилии заметна украинская фонетика: «ы» вместо «и» и мягкий знак в «пильський». Это говорит о том, что фамилия сложилась на территории, где украинский язык был основным (Волынь, Подолье, Галичина). В польском варианте она выглядела бы как «Derżypilski» или «Derżypilski».

Сравнение с однокоренными фамилиями (Держипила, Держыруба, Пильский, Пильщиков) показывает, что Держыпильський — более сложная конструкция, где глагольная часть сохранила прямое значение, а вторая часть получила суффикс прилагательного. Это делает фамилию уникальной даже среди «глагольных» фамилий: большинство из них (Убейкобыла, Неупокой, Держиморда) имеют простую или грубую основу, а здесь — указание на конкретное ремесло или топоним.

Сегодня фамилия встречается крайне редко, в основном в западных областях Украины и среди потомков украинской диаспоры. Её носители, скорее всего, помнят о ремесленном или сельском происхождении предков, хотя точная география бытования требует отдельного поиска по метрическим книгам XIX века.