Фамилия Дешевие образована от прозвища Дешевой. В его основе — прилагательное «дешёвый», то есть «недорогой, стоящий немного денег». Скорее всего, прозвище получил купец или торговец, у которого цены были ниже, чем у других. Но возможен и противоположный смысл: в некоторых говорах «дешёвый» означало «оборванец, босяк» (одесские говоры) или «несерьёзный, бессодержательный человек» (енисейские). В таком случае прозвище могло быть охранительным — родители нарекали сына Дешевым в надежде, что он вырастет богатым и основательным, то есть от обратного.

Фамилия закрепилась в форме притяжательного прилагательного (Дешевой → чей? → Дешевие). Это редкая модель: обычно фамилии на -ой оставались неизменными (Дешевой), а вариант Дешевие указывает на более архаичную или диалектную основу. Такое окончание встречается в южнорусских и украинских фамилиях, где -ий передавало принадлежность: чей сын? — Дешевиев, со временем редуцировалось до Дешевие.

Точную географию фамилии установить сложно: носители встречаются и в центральной России, и на юге. Но по модели образования и по говорам, зафиксированным в словарях, наиболее вероятна связь с южными и юго-западными областями. Безусловно, фамилия Дешевие — памятник славянской культуры, но окончательно говорить о времени и месте её возникновения можно лишь после серьёзных генеалогических изысканий.