Фамилия Дешеви — редкий пример фамилии, образованной от наречия, а не от имени, прозвища или профессии. В основе лежит слово «дешево» или его севернорусский вариант «дёшево». Скорее всего, так назвали человека, который торговался, покупал по дешёвке или сам довольствовался малым, не тратил лишнего. В говорах «дешёвка» могла означать и скупого человека, и того, кто дёшево ценит себя, не гордого.

Узкий суффикс -и (а не привычные -ов, -ин, -ский) подсказывает географию. Такая модель типична для фамилий украинского, белорусского и польского происхождения, а также для фамилий, записанных в южнорусских губерниях. В русской традиции чаще встречаются формы Дешевов или Дешевин, а Дешеви — явный маркер того, что предки жили на западе или юго-западе Российской империи, в зоне польско-украинского влияния. Встречается и написание через «ё» — Дёшеви, но в документах обычно закреплялся вариант с «е».

Фамилия не относится к дворянским, её носители — крестьяне, мещане или однодворцы. В метрических книгах XIX века Дешеви попадаются в Подольской, Волынской и Киевской губерниях. Встречается она и у староверов, переселившихся на юг. Сравните с однокоренными: Дешевкин, Дешёвкин, Дешёвый — все они означали примерно одно и то же, но Дешеви выделяется лаконичностью и редкой суффиксальной формой.

Спорных версий две: иногда Дешеви пытаются связать с тюркским «деш» (камень, скала) — но это натяжка, так как фамилия не имеет тюркского суффикса. Другая гипотеза — от украинского «дешевий» (дешёвый) как прозвище торговца. Обе версии уступают основной: фамилия — это прямая характеристика человека по его отношению к деньгам или цене.